Kinh nghiệm làm việc Winnie Kiiza

Kiiza bắt đầu giảng dạy tại trường cũ của bà, Trường tiểu học Kisinga, trong kỳ nghỉ sau kỳ thi trong năm 4. Bà cũng làm như vậy ở trường Saint Maria Goretti, giảng dạy ở đó sau kỳ thi A-Level.[4] Trong khoảng thời gian Bệnh viện đa khoa Bwera được xây dựng, bà làm việc cho một trong những nhà thầu, trong bộ phận cửa hàng của họ. Sau đó, bà làm việc cho một công ty hướng dẫn du lịch ở Công viên quốc gia Queen Elizabeth gần đó.[4]